Si pensaba que la complicada relación de Homelander con Madelyn Stillwell terminó el los chicos Después del explosivo final de la primera temporada, la segunda temporada está más que feliz de demostrar que estás equivocado. Si bien Madelyn siempre pareció la única que podía domesticar al volátil Supe a través de una mezcla de sexo, mentiras y leche materna, esas mismas mentiras hacen que la maten en el final. Cuando Billy la tiene atrapada en la casa con su bebé, Homelander llega para 'rescatarla'. Excepto que recientemente se enteró de que Madelyn le mintió sobre la muerte de Becca Butcher y el hijo que tuvo después de que Homelander la agrediera. Enojado por el engaño de Madelyn, Homelander usa su visión de calor para quemarle los ojos en el cráneo y matarla.
En la segunda temporada nos enteramos de que, aunque Homelander salvó al hijo de Madelyn de ser quemado vivo después de que Billy detonara una bomba en su casa, ella fue quemada con ella. Vought la usa como chivo expiatorio cuando la existencia del Compuesto V se revela al mundo, y Edgar culpa a Madelyn y su cábala de científicos deshonestos por la droga. Lo usa como prueba de que los Supers de Vought son necesarios para salvar el mundo. Pero justo cuando pensamos que todo está arreglado, Homelander se retira a una cabaña en el bosque donde es recibido por 'Madelyn'.
No pasa mucho tiempo para que se revele que este individuo es verdaderamente Doppelganger, un Supe que conocimos en la primera temporada. La verdadera Madelyn los usó para chantajear a un senador para que votara a favor de que se permitiera a Supes en el ejército, por lo que es irónico que ahora los estén usando para interpretarla. Homelander usa a la falsa Madelyn como fuente de validación y tranquilidad porque siente que su poder se desvanece con The Seven y Stormfront ganándose a las masas. Pero hacia el final del episodio, cuando Doppelganger se transforma en la forma de Homelander, el Supe se enfrenta a sí mismo y mata a Doppelganger, llamándolo patético.
